Monosacáridos |
Se nombran haciendo referencia al nº de carbonos (3-12), terminado en el sufijo osa. Así para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas, etc.
No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables.
Presentan un esqueleto carbonado con grupos alcohol o hidroxilo y son portadores del grupo aldehído (aldosas) o cetónico (cetosas).
Propiedades: Son solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos. Cuando son atravesados por luz polarizada desvían el plano de vibración de esta.
Estructura e isomerías. Los azúcares mas pequeños pueden escribirse por proyección en el plano (Proyección de Fischer) como se aprecia en la figura con indicación de la estructura tridimensional.
Todas las osas tienen al menos un C unido a cuatro radicales distintos o asimétricos. Aparecen así los esteroisómeros, presentando los monosacáridos esteroisomería.
La disposición del grupo -OH a la derecha en el C asimétrico determina el isómero D, si está situado a la izquierda es un isómero L. Cuando un monosacárido tiene varios esteroisómeros, todos los que poseen a la derecha el grupo OH del C más alejado del grupo carbonilo son de la serie D, y los que lo poseen a la izquierda son L.
D-gliceraldehido | L-Gliceraldehido |
Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan epímeros. Si son imagenes especulares entre sí se denominan enantiomeros.
Al tener uno o mas carbonos asimétricos, desvían el plano de luz polarizada cuando esta atraviesa una disolución de los mismos. Si lo hacen a la derecha son dextrógiros (+), hacia la izquierda levógiros (-). Esta cualidad es independiente de su pertenencia a la serie D o L y, obviamente, la desviación se debe a la ausencia de planos de simetría de la molécula.
Estructura cíclica. Los grupos aldehídos o cetonas pueden reaccionar con un hidroxilo de la misma molécula convirtiéndola en anillo.
Ciclación de la glucosa (forma piranosa)
Ciclación de la fructosa (forma furanosa)
Si el aldehído reacciona con el -OH se forma un hemiacetal, y un hemicetal si es la cetona la que produce dicha reacción. En todo caso hablamos de enlaces intra moleculares. El anillo puede ser pentagonal o furanósico (por su semejanza al furano), o hexagonal o piranóxico (por su semejanza al pirano). Una fructosa ciclada será una fructofuranosa y una glucopiranosa será el caso de la glucosa. Las formas cíclicas pueden ser representadas dándole un sentido tridimensional de acuerdo con la formulación de Haworth.
Formas anoméricas. En las formas cíclicas aparece un nuevo carbono asimétrico o anómero (el que antes tenia el aldehído o cetona).
Los anómeros serán si el -OH de este nuevo carbono asimétrico queda hacia abajo y si lo hace hacia arriba en la forma cíclica.
-D-glucopiranosa | -D-glucopiranosa |
Al no ser plano el anillo de piranosa, puede adoptar dos conformaciones en el espacio. La forma "cis" o de nave y la "trans" o silla de montar.
Principales monosacáridos.
Triosas: Destacan el D-gliceraldehído y la dihidroxiacetona.
Pentosas: La D-ribosa forma parte del ácido ribonucleico y la 2-desoxirribosa del desoxirribonucleico. En la D-ribulosa destaca su importancia en la fotosíntesis.
Hexosas: La D-Glucosa se encuentra libre en los seres vivos. Es el mas extendido en la naturaleza, utilizandólo las células como fuente de energía. La D-fructosa se encuentra en los frutos y la D-Galactosa en la leche.
N-glucosídico y O-glucosídicoEnlaces
Hay dos tipos de enlaces entre un monosacárido y otras moléculas.
a) El enlace N-Glucosídico se forma entre un -OH y un compuesto aminado, originando aminoazúcares.
b) El enlace O-Glucosídico se realiza entre dos -OH de dos monosacáridos.
Será -Glucosídico si el primer monosacárido es , y -Glucosídico si el primer monosacárido es .
Disacáridos |
Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos. Son solubles en agua, dulces y cristalizables. Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomérico de alguno de sus componentes no está implicado en el enlace entre los dos monosacáridos. La capacidad reductora de los glúcidos se debe a que el grupo aldehído o cetona puede oxidarse dando un ácido.
Principales disacáridos con interés biológico.
Maltosa.- Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo (1-4).
Celobiosa.- No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa. y está formado por dos moléculas de glucosa unidas por enlace (1-4).
Lactosa.- Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5% de lactosa.
Se encuentra formada por la unión (1-4) de la -D-galactopiranosa (galactosa) y la -D-glucopiranosa (glucosa).
Sacarosa.- Es el azúcar de consumo habitual, se obtiene de la caña de azúcar y remolacha azucarera. Es el único disacárido no reductor, ya que los dos carbonos anoméricos de la glucosa y fructosa están implicados en el enlace G(1,2)
OLIGOSACÁRIDOS
Polisacáridos
Características
- Peso molecular elevado.
- No tienen sabor dulce.
- Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales.
- No poseen poder reductor.
Sus funciones biológicas son estructurales (enlace -Glucosídico) o de reserva energética (enlace -Glucosídico). Puede ser:
- Unidos por enlace tenemos la celulosa y la quitina.
Procede de la polimerización de la glucosa que sintetizan los vegetales en el procesos de fotosintesis, almacenandose en los amiloplastos.
Se encuentra en semillas, legumbres y cereales, patatas y frutos (bellotas y castañas).
En su digestion intervienen dos enzimas: -amilasa (rompe enlaces 1-4) y la (1,6) glucosidasa para romper las ramificaciones. Al final del proceso se libera glucosa.
Glucógeno.
Dado que los seres vivos requieren un aporte constante de energía, una parte importante del metabolismo de los azúcares está relacionado con los procesos de formación de almidón y glucógeno y su posterior degradación.
Celulosa.
Polisacárido estructural de los vegetales en los que constituye la pared celular.
Es el componente principal de la madera (el 50% es celulosa) algodón, cáñamo etc. El 50 % de la Materia Orgánica de la Biosfera es celulosa.
Pectina.
Es un heteropolisacárido con enlace . Junto con la celulosa forma parte de la pared vegetal. Se utiliza como gelificante en industria alimentaría (mermeladas).
Agar-Agar.
Es un heteropolisacárido con enlace . Se extrae de algas rojas o rodofíceas.
Se utiliza en microbiología para cultivos y en la industria alimentaria como espesante.
En las etiquetas de productos alimenticios lo puedes encontrar con el código E-406.
Goma arábiga y goma de cerezo.
Pertenecen al grupo de las gomas vegetales, son productos muy viscosos que cierran las heridas en los vegetables.
a otras moléculas.Glúcidos asociados
Las principales asociaciones son:
a) Heterósidos.
Unión de un monosacárido o de un pequeño oligosacárido con una o varias moléculas no glucídicas. Podemos citar:
- Digitalina: utilizada en el tratamiento de enfermedades vasculares; antocianósidos, responsables del color de las flores.
- Tanósidos; de propiedades astringentes.
- Estreptomicina; antibiótico.
- Nucleotidos derivados de la ribosa, como la desoxirribosa que forman los ácidos nucleicos.
c) Proteoglucanos. El 80% de sus moléculas están formadas por polisacáridos y una pequeña fracción proteica.
Son heteropolisacáridos animales como el ácido hialurónico (en tejido conjuntivo), heparina (sustancia anticoagulante), y condroitina (en cartílagos, huesos, tejido conjuntivo y córnea)
d) Glucoproteinas. Moléculas formadas por una fracción glucídica (del 5 al 40%) y una fracción proteica unidas por enlaces covalentes. Las principales son las mucinas de secreción como las salivales, Glucoproteinas de la sangre, y Glucoproteinas de las membranas celulares.
e) Glucolípidos. Están formados por monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos. Se les puede encontrar en la membrana celular. Los mas conocidos son los cerebrósidos y gangliósidos.
Funciones de los Glúcidos. |
- Energética. El glúcido más importante y de uso inmediato es la glucosa. Sacarosa, almidón (vegetales) y glucógeno (animales) son formas de almacenar glucosas. En una oxidación completa se producen 410 Kcal/100 grs.
- Estructural. El enlace impide la degradación de estas moléculas y hace que algunos organismos puedan permanecer durante cientos de años. La celulosa, hemicelulosas y pectinas forman la pared vegetal.
No hay comentarios:
Publicar un comentario