ALDEHIDOS Y CETONAS

Aldehídos

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.

Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.

También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre decarbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

Cetonas

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Síntesis

• Ozonólisis de alquenos
• Tratamiento con KMnO₄ en caliente de alquenos.Este método sólo es válido para la preparación de cetonas.
• Hidratación de alquinos
• Hidroboración-oxidación de alquinos
• Acilación de Friedel-Crafts del Benceno
• Oxidación de alcoholes

Reacciones

La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

• Adición nucleofílica

  Debido a la resonancia del grupo carbonilo

  

  la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

  

  Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH₄, LiAlH₄ ) donde Nu^- = H^- y la reacción conorganometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu^- = R^-.

  Adición nucleofílica de alcoholes

  
  
  

  Adición de amina primaria

  

  Adición de Hidroxilamina

  

  Adición de hidracinas

  

  Adición de Ácido Cianhídrico

  
  
  
  
• Oxidación
  
  
  
  
• Reducción

  Hidruro

  

  Hidrogenación

  

  Reducción de Clemmensen

  

  Reacción de Wolff-Kishner