CARBONO ASIMETRICO

Carbono asimétrico Los dos enantiómeros de bromoclorofluorometano El carbono asimétrico es aquel carbono que tiene los cuatro radicales formando uno enlace con cuatro elementos o compuestos químicos distintos. Como se observa en la imagen lateral, la letra "C" se corresponde con el carbono asimétrico. Pode apreciarse que se encuentra unido por los cuatro contituíntes distintos, que en este ejemplo serían: el hidróxeno (H), el cloro (Cl), el bromo(Br) y el flúor (F). Propiedades ópticas El carbono asimétrico le confiere a la molécula propiedades ópticas importantes: un poder rotativo. Se dice entonces que es opticamente activo (isomería óptica); hace volver al plano de polarización de una luz polarizada de manera recta Isomería constitucional.

Las moléculas que presentan este tipo de isomería se diferencian en la conectividad, es decir,tienen losmismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).

La isomería constitucional se clasifica en:

• Isomería de cadena u ordenación.Presentan isomería de cadena u ordenación aquellos compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente.

  

• Isomería de posición.La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.

  

• Isomería de función.La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.

  

• Metámeros.Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.

  

Isomería en el espacio o estereoisomería.

La isomería en el espacio se clasifica en:

• Isomería conformacional
• Isomería configuracional

La isomería configuracional se clasifica a su vez en:

• Estereoisomería geométrica.La presentan los compuestos que se diferencian únicamente en la disposición de sus átomos en el espacio.Moléculas con fórmulas moleculares idénticas pueden presentar estructuras espaciales diferentes.Estas moléculas pueden ser:

  • aquellas cuyas cadenas tienen dobles enlaces.Una característica del doble enlace es surigidez,que impide la libre rotación y reduce los posibles intercambios de posición que pueden experimentar los átomos de una molécula.

  • Sistemas cíclicos planos

  • Sistemas cíclicos plegados

• Estereoisomería óptica.Las moléculas que presentan este tipo de isomería de diferencian únicamente en el efecto que tienen sobre la luz.Recibe el nombre de molécula quiral aquella queno se puede superponer con su imagen especular.Toda molécula no quiral recibe el nombre de aquiral.Si una molécula posee un plano de simetría es aquiral.Una molécula quiral puede presentar, al menos, dos configuraciones diferentes ,una imagen especular de la otra,que constituyen una pareja de enantiómeros.Uno de ellos gira el plano de polarización de la luz hacia la derecha (dextrógiro) y se identifica con la letra R;el otro gira el plano de polarización de la luz hacia la izquierda (levógiro) y se identifica con la letra S.Este tipo de nomenclatura recibe el nombre de Nomenclatura R,S.

Se denomina carbono asimétrico o estéreocentro aquel carbono que tiene los 4 sustituyentes distintos.Si una molécula tiene un único carbono asimétrico, sólo puede existir una par de enantiómeros.Si tiene dos carbonos asimétricos da por resultado un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).En general,una molécula con n carbonos asimétricos hace posibles 2ⁿ estereoisómeros ( 2^n-1 pares de enantiómeros ).Los estereoisómeros que no son imagenes especulares se denominan diastereisómeros .Esta generalización implica que los estereoisómeros cis - trans son un tipo de diastereisómeros.

Se denominan compuestos meso a aquellos que, conteniendo carbonos asimétricos, son aquirales(existe un plano de simetría).

Se denomina mezcla racémica a aquella que contiene un par de enantiómeros en una proporción del 50% de cada uno.La desviación de la luz polarizada producida por dicha mezcla es nula.

Sinopsis Isomería

Isomería Misma fórmula molecular y distintas propiedades	Isómeros constitucionales Mismos átomos con distinta conectividad. (Diferente fórmula estructural)
	Estereoisómeros Mismos átomos con diferente disposición espacial	Isomería conformacional Diferentes conformaciones
		Isomería configuracional Diferentes configuraciones	Enantiómeros Estereoisómeros que son imágenes especulares
			Diastereoisómeros Estereoisómeros que no son imágenes especulares