Fenol
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| Nombre (IUPAC) sistemático | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Hidroxibenceno! | |||||
| General | |||||
| Fórmula semidesarrollada | C6H5OH ó φOH | ||||
| Fórmula estructural | Ver imagen. | ||||
| Fórmula molecular | C6H6O | ||||
| Identificadores | |||||
| Número CAS | [108-95-2 [108-95-2]] | ||||
| Número RTECS | SJ3325000 | ||||
| Propiedades físicas | |||||
| Estado de agregación | Sólido | ||||
| Apariencia | Blanco-incoloro | ||||
| Densidad | n/d | ||||
| Masa molar | 94.11 g/mol | ||||
| Punto de fusión | K (40.5 °C) | ||||
| Punto de ebullición | K (181.7 °C) | ||||
| Propiedades químicas | |||||
| Acidez (pKa) | 9.95 | ||||
| Solubilidad en agua | 8.3 g/100 ml (20 °C) | ||||
| Momento dipolar | 1.7 D | ||||
| Peligrosidad | |||||
| Número RTECS | SJ3325000 | ||||
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias | |||||
El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 ºC y un punto de ebullición de 182 ºC. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidaciónparcial del benceno.
Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se excinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que elagua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potentefungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, policarbonatos, en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.
De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.
Referencias externaS
- ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública para fenol.
- : Ficha internacional de seguridad química del fenol.
nomenclatura de fenoles
FENOL
Aromático + un solo grupo OH
Para nombrar a los fenoles, se utiliza generalmente la terminación ol.
Primero colocamos el localizador, a continuación escribimos la raíz del nombre del hidrocarburo aromático y añadimos la terminación ol.
1. Nombramos los sustituyentes que se encuentren en la cadena principal, pero considerando siempre las reglas propuestas en los alcanos, alquenos,… etc.
2. Identificada la cadena principal, siempre le damos al grupo OH el localizador más bajo.
Ejercicios Complejos:
1. Cadena principal unida al grupo OH
2.4-6-8-9 sustituyentes
3. Localizador (raíz numero de átomos de carbono) _terminación ol.
1. Cadena principal unida al grupo OH
2.3-5-6-8-10 sustituyentes
3. Localizador (raíz numero de átomos de carbono) _terminación ol
1. Cadena principal unida al grupo OH
2.4-5-7-9 sustituyentes
3. Localizador (raíz numero de átomos de carbono) _terminación ol.
1. Cadena principal unida al grupo OH
2. 3-5-6-7 sustituyentes
3. Localizador (raíz numero de átomos de carbono) _terminación ol.
1. Cadena principal unida al grupo OH
2. 2-3-4 sustituyentes
3. Localizador (raíz numero de átomos de carbono) _terminación ol.
1. Cadena principal unida al grupo OH
2. 1-5-7 sustituyentes
3. Localizador (raíz numero de átomos de carbono) _ terminación ol.
ALCOHOLES
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.
En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.
Nomenclatura
En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.
Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son:
CH3 - OH CH3 - CH2 - OH
Metanol Etanol
El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.
Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.
Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.
Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.
Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.
Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.
Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol.
Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca.
Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo -OH.
CH2 = CH - CH3
OH 3-buten-2-ol.
4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 - OH
OH 1, 3- butanodiol.
El procedimiento para nombrar alcoholes puede resumirse así:
Ejercicio Guía:
OH
El alcohol se deriva del ciclopentano, entonces su nombre es
Ciclopentanol.
Nota: En la nomenclatura común, los alcoholes se nombrar utilizando la palabra alcohol seguida del nombre del radical alquilo terminado en -ico:
CH3 - CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - CH3
Alcohol Etílico. OH
Alcohol Sec-butílico.
Fórmula | Nombre Sistemático | Nombre común |
CH3 - OH | Metanol | Alcohol Metílico |
CH3 - CH2 - OH | Etanol | Alcohol Etílico |
CH3 - CH2 - CH2 - OH | 1-Propanol | Alcohol n-propílico |
OH CH3 - CH - CH3 | 2-Propanol | Alcohol Isopropilíco |
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH | 1-Butanol | Alcohol n-butilíco |
OH CH3 - CH2 - CH - CH3 | 2-Butanol | Alcohol Sec-butílico |
Clasificación de los alcoholes
Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:
CH3 - CH2 - OH
Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol:
CH3 - CH - CH3
OH
Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol:
OH
CH3 - CH - CH3
OH
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES.
Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos sp3 del oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geometrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ángulo de enlace R - O - H de 109.5º, aproximadamente.
Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos que en sus an-alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, están asociados mediante puentes de hidrógeno.
Puesto que en los alcoholes hay un átomo de hidrógeno unido a uno de los elementos más electronegativos, el oxígeno, los electrones que intervienen en el enlace estan más atraidos por el oxígeno que por el hidrógeno. Esto da como resultado la formación de una ligera carga negativa sobre el oxígeno y una ligera carga positiva sobre el hidrógeno:
R O0-
H0+
Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrógeno entre las moléculas
Puente de Hidrogeno
R
R - O0- H0- - - - - 0-O
H0+
0-O 0+H
R
La presencia de muchos de muchos puentes de hidrógeno en los alcoholes requiere mayor energía para romperlos durante el proceso de ebullición, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son líquidos asociados porque sus moléculas se encuentran unidas por puentes de hidrógeno.
Solubilidad:
Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrógeno consigo mismo también forma puentes de hidrógeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua:
Puente de Hidrógeno
R - O
H
H ------------ O H
H ----------- O
R
A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carácter no polar de la cadena carbonada predomina.
La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el número de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categorías: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H.
Reacciones en las cuales se rompe el grupo O - H
Formación de Alcóxidos.
El ion alcóxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los acetiluros.
Puesto que el hidrógeno del -OH es ligeramente ácido, también puede reaccionar con metales y con bases inorgánicas fuertes:
R - O - H + NaNH2 RO - Na+ + NH3
R - O - H + Na RO - Na++ 1/2 H2
Para nombrar los alcóxidos se cambia la terminación -ano del respectivo alcano por -óxido, seguido del nombre del mental:
CH3 - CH2OH + Na CH - CH - ONa + 1/2H2
Etanol Etóxido de Sodio
Los alcóxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por ejemplo, para la preparación de éteres en la síntesis de Williamson.
Formación de Ésteres.
Cuando se calienta un alcohol con un ácido carboxílico en presencia de un ácido inorgánico fuerte como catalizador, se forma un éster.
O
R - C
+ O
H 3O+
- O - R´ R - C - O - R´ + H2O
Alcohol Fracción del
Ácido Fracción del Alcohol
Carboxílico Ácido
En la reacción general anterior el grupo alquilo R´representa la fracción carbonada del alcohol y, RCO- , el grupo acilo del ácido.
O O
H3O+
CH3 - C + H - O - CH2 - CH3 CH - C
OH O - CH - CH + H O
Ácido Etanol Etanoato de etílo
Etanoico
Para nombrar los ésteres, la terminación -ico del ácido se cambia por -ato y se agrega el nombre del grupo alquilo del alcohol precedido de la preposición de.
Los alcoholes también producen ésteres cuando reaccionan con un cloruro de acilo o con un anhídrido de ácido.
Oxidación.
Dependiendo del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol de partida, la oxidación puede producir ácidos, aldehídos o cetonas.
Así, un alcohol primario con CrO3 (Trióxido de Cromo) en piridina se oxida para dar un aldehído:
Pirinida O
R - CH2 - OH + CrO3 R - C
H
La obtención del propaanal ilustra esta oxidación
Piridina O
CH3 - CH2- CH2 - OH - CrO3 CH - CH - C
H
Deshidrogenación.
Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde hidrógeno y se convierten aldehído si es un alcohol primario o en cetona si es un alcohol secundario:
Cu
R - CH2 - OH (325ºC) R - C + H2
Cu
R - CH - R´ (325ºC) R - C - R`+ H2
OH
De esta manera, la deshidrogenación del pentanol produce pentanal y la deshidrogenación de 2-Butanol produce 2-Butanona:
Cu
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH (325ºC) CH3 - CH2 -CH2 - CH2 - CHO + H2
1- Pentanol Pentanal
Cu
CH - CH - CH - CH (325ºC) CH - CH - C - CH
OH O
2-Butanol 2-Butanona.
Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OH
Mediante la utilización de uno o varios reactivos puede remplazarse el grupo - OH de un alcohol:
Sustitución de grupo - OH por un Halógeno.
Puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo, SOCl2; tribrimuro de fósforo, PBr3; triyoduro de fósforo, PI3, y ácidos halogenados (Bromhídrico, clorhídrico, y yodhídrico). De esta manera, se obtienen los halogenuros de alquilo.
Algunas de estas reacciones generales y particulares son:
3R - OH + PX3 3R - X + H3 PO3
CH3 - CH2OH + HCl CH3 - CH2 - CL + H2O
R - OH + SOCl2 R - Cl + SO2 + HCl
OH Cl
ZnCl2
+ HCl + H2O
Deshidratación:
Esta propiedad de los alcoholes es a su vez una obtención de éteres y alquenos. La deshidratación se produce con H2 SO4 ó H3 PO4 en caliente:
H2SO4
2R - CH OH R - CH2 - O - CH2 - R´
H2 SO4
R - CH - CH3 R - CH = CH2 + H2O
OH
La deshidratación de alcoholes de bajo peso molecular, CH3 - OH y CH3 - CH2 - OH especialmente, conduce a la formación de éteres simetricos, es decir, éteres que tienen los mismos grupos a lado y lado del oxígeno. Por ejemplo, la deshidratación del metanol conduce a la formación del éter dimetilíco:
H+
CH3 - OH + HO - CH3 CH3 - O - CH3 + H2 O
Metanol Éter Dimetílico.
Métodos de obtención de Alcoholes
Los principales métodos de obtención de alcoholes son:
a) Hidratación de alquenos
Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación:
R—CH=CH2 + H2O | H2SO4 | R—CHOH—CH3 |
El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico.
b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.
R—CH2—Cl + AgOH | AgCl + R—CH2OH | |
c) Reducción de compuestos carbonílicos
Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, según las siguientes ecuaciones:
d) Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.
e) Métodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono, según la reacción:
CO + 2H2 CH3OH
Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. El alcohol metílico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etílico para usos industriales, que está desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte.
El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por fermentación de los azúcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricación de bebidas alcohólicas. La fermentación se produce por la acción de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgánicos complejos segregados por las células de levaduras, obteniéndose, como productos finales, etanol y CO2, según la reacción global:
C 6H12 06 | 2CO2 + 2CH3—CH2 OH | |
Glucosa | Etanol |
Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros azúcares más complejos y el almidón, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azúcares simples, antes de la fermentación alcohólica propiamente dicha. Una concentración elevada de alcohol impide el proceso de fermentación, por lo que sólo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son típicas de los vinos naturales. Por destilación fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composición que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol «puro».
Ejemplos de alcoholes
NOMBRE | ELABORACIÓN | USOS |
Metanol | Por destilación destructiva de la madera. También por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión. | Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, formaldehído, líquidos anticongelantes, combustibles especiales y plásticos. |
Etanol | Por fermentación de azúcares. También a partir de etileno o de acetileno. En pequeñas cantidades, a partir de la pulpa de madera. | Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, fármacos y explosivos. También como base para la elaboración de productos químicos de elevada masa molecular. |
2-propanol | Por hidratación de propeno obtenido de gases craqueados. También subproducto de determinados procesos de fermentación. | Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboración de acetona, jabón y soluciones antisépticas. |
1-propanol | Por oxidación de mezclas de propano y butano. | Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores. |
Butanol | Por fermentación de almidón o azúcar. También por síntesis, utilizando etanol o acetileno. | Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plásticos de urea-formaldehído y urea-melamina. Diluyente de líquido hidráulico, agente de extracción de drogas. |
Metilpropanol | Por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión, seguida de destilación de los productos obtenidos. | Disolvente de líquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboración de resinas de urea. |
2-butanol | Por hidrólisis del butano, formado por craqueo de petróleo. | En la elaboración de otros productos químicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Producción de líquido de frenos y grasas especiales. |
Metil-2-propanol | Por hidratación de isobutileno, derivado del craqueo de petróleo. | En perfumería. Como agente humedecedor en detergentes. Disolvente de fármacos y sustancias de limpieza. |
Pentanol | Por destilación fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboración del etanol por fermentación. | Disolvente de numerosas resinas naturales y sintéticas. Diluyente de líquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En fármacos. |
Etilenglicol | Por oxidación de etileno a glicol. También por hidrogenación de metilglicolato obtenido a partir del formaldehído y el metanol. | Líquido anticongelante, líquido para frenos. En la producción de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas. |
Dietilenglicol | Como subproducto en la fabricación de etilenglicol. | Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas. |
Glicerina | Del tratamiento de grasas en la elaboración del jabón. Sintéticamente, a partir del propeno. Por fermentación de azúcares. | En resinas alquídicas, explosivos y celofán. Humectante de tabaco. |
Pentaeritritol | Por condensación de acetaldehído y formaldehído. | En resinas sintéticas. Como tetranitrato en explosivos. TambiÈn en el tratamiento farmacológico de enfermedades cardiacas. |
Sorbitol | Por reducción de azúcar con hidrógeno. | En la elaboración de alimentos, fármacos y productos químicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y cosméticos. Fuente de alcohol en la fabricación de resinas. |
Ciclohexanol | Por hidrogenación catalítica del fenol. Por oxidación catalítica del ciclohexano. | Producto intermedio en la fabricación de sustancias químicas utilizadas en la fabricación del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintÈticos. Disolvente. |
Fenil-2-etanol | Por reacción entre el benceno y óxido de etileno. | Principalmente en perfumería. |
Utilización de los Alcoholes en la vida diaria.
METANOL
El alcohol de madera, alcohol metílico o metanol, de fórmula CH3OH, es el más simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilación destructiva de la madera, pero hoy en día casi todo el metanol producido es de origen sintético, elaborado a partir de hidrógeno y monóxido de carbono. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etílico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, así como en la síntesis de compuestos orgánicos como el metanal (formaldehído). Al ser ingerido en forma líquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso. Tiene un punto de fusión de
-97,8 °C y un punto de ebullición de 64,7 °C. Su densidad relativa es de 0,7915 a 20 °C.
ETANOL
El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH, es un líquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable característico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha sido empleado como fluido en termómetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelación del mercurio, -40°C, y como anticongelante en radiadores de automóviles.
Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusión de -114,1 °C, un punto de ebullición de 78,5 °C y una densidad relativa de 0,789 a 20 °C.
Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de azúcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial aún se fabrican mediante este proceso. El almidón de la patata (papa), del maíz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azúcar simple en dióxido de carbono. La reacción de la fermentación, representada por la ecuación
C6H12O6 ! 2C2 H5OH + 2CO2
Es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos ácidos orgánicos. El líquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones. En la elaboración de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su característico sabor final. La mayoría del etanol no destinado al consumo humano se prepara sintéticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehído) procedente del etino (acetileno), como del eteno del petróleo. También se elabora en pequeñas cantidades a partir de la pulpa de madera.
La oxidación del etanol produce etanal que a su vez se oxida a ácido etanoico. Al deshidratarse, el etanol forma dietiléter. El butadieno, utilizado en la fabricación de caucho sintético, y el cloroetano, un anestésico local, son otros de los numerosos productos químicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible (mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes orgánicos. Es un disolvente eficaz de un gran número de sustancias, y se utiliza en la elaboración de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las disoluciones alcohólicas de sustancias no volátiles se denominan tinturas. Si la disolución es volátil recibe el nombre de espíritu.
ALCOHOLES SUPERIORES
Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto específicas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.
Etanol:
Metanol
En la antigüedad el Metanol se obtenía por destilación seca de la madera. Actualmente se prepara en grandes cantidades por catalítica del monóxido de carbono:
Co + H2 H-CH2-OH
)El Metanol no se utiliza en bebidas Alcohólicas, debido a su poder de Toxicidad.
El Alcohol Etílico es el apropiado para la fabricación de bebidas alcohólicas., Con el fin de que no sirva para la preparación de bebidas.
Se prepara industrialmente por diversos métodos:
a) Partiendo del etileno (del craqueo del petróleo) por vapor a presión, en presencia de un catalizador:
C2H4 + H2O C2H5-OH
b) A Partir del Acetileno, por hidratación en presencia de sales mercúricas, dando un aldehído posteriormente se reduce por el hidrógeno, en presencia de níquel finamente dividido que actúa como catalizador.
c) Se obtiene en grandes cantidades por fermentación de líquidos azucarados. Su obtención se basa en que la glucosa (un azúcar de formula: C6H12O6) fermenta por la acción de un enzima producido por un grupo de hongos microscópicos, sacaromicetos (levadura de cerveza), dando alcohol y anhídrido Carbónico.
Para la obtención industrial del alcohol seria demasiado cara la glucosa como materia prima. Por esto se parte de las mezclas del azúcar de caña o de remolacha o de otros materiales ricos en almidón, papas o semillas de gramíneas.
d) El almidón se transforma por la acción de una enzima en maltosa, que a su vez por otra acción enzimática, se desdobla en dos moléculas de glucosa.
ð El metanol es tóxico tanto como líquido o como vapor. Puede ingresar al organismo por la nariz, la boca o la piel (especialmente por vía de cortes o lastimaduras) y es rápidamente absorbido por los fluidos del cuerpo.
EFECTOS DE ALGUNOS ALCOHOLES AL ENTRAR EN CONTACTO CON EL CUERPO HUMANO.
ALCOHOL ETÍLICO (ETANOL).
El alcohol se absorbe en estómago (un 20% en ayuno) y el máximo en sangre aparece a los 40-45 minutos. La comida retarda la absorción en el tubo digestivo. El alcohol tarda de 10-30 horas en desaparecer de la sangre.
El metabolismo es:
Alcohol alcohol deshidrogenasas acetaldehído.
Acetaldehído alcohol deshidrogenasa ácido acético.
La sintomatología a dosis elevadas y repetidas es de hepatotóxico y neurotóxico potente.
1. Sedación, distensión psíquica.
2. Euforia.
3. Alteración de la sensación dolorosa.
4. Alteración de la coordinación muscular.
5. Narcosis.
6. Hiperventilación.
7. Sensación de angustia.
8. Pérdida de reflejos.
9. Parálisis de la respiración y muerte muy difícil porque provoca vómito.
El etanol es uno de los productos que más contraindicaciones tiene.
METANOL
Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que le añaden.
Es más tóxico en humanos y primates que en otras especies animales. Se han reportado también casos letales por exposición dérmica e inhalatoria.
El MeOH es oxidado en el hígado a formaldehído (por la alcohol deshidrogenasa en primates y catalasa peroxidasa en roedores). Después pasa a ácido fórmico (por la formaldehído deshidrogenasa) en mamíferos no primates. El ácido fórmico pasa a CO2 y H2O.
En humanos, la ingestión de 0'15 ml / kg de metanol puro puede causar una intoxicación borrachera, acidosis metabólica a las 8-12 horas y posible ceguera temporal o permanente.
Se debe hacer emesis, lavado gástrico, carbón activo y corrección de la acidosis para evitar que continúe.
Actuando la alcohol deshidrogenasa se da etanol, 4-metilpirazol (inhibidor de la alcohol deshidrogenasa).
Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto grado de alcohol en bebidas.
ETILENGLICOL
Su mecanismo de acción consiste en la formación de ácidos oxálicos que se combinan con Ca2+ y cristaliza en capilares y túbulos renales.
La sintomatología tiene dos fases. La primera fase produce vómitos, depresión nerviosa, ataxia, taquipnea, hipotermia y acidosis.
La segunda fase produce una insuficiencia renal.
Los cristales son birrefringentes y se puede detectar por eso.
El tratamiento consiste en un lavado gástrico, carbón activo, catártico salino, pentobarbital sódico, prednisona, bicarbonato de sodio IV, etanol (no siempre recomendable), 4-metilpirazol (antídoto de elección).
DISOLVENTES Y SUSTANCIAS AFINES
Productos usados preferentemente como disolventes o como diluyentes, pero también como compuestos de partida para la síntesis de otros productos combustibles, anticoagulantes, aromatizantes, bebidas, fármacos...
Hidrocarburos alifáticos pentano, hexano (muy tóxico porque se metaboliza en 2,3-hexanodiona neurotóxico muy potente), heptano, octano, etilén, acetileno...
Hidrocarburos alicíclicos ciclopropano, ciclohexano (muy tóxico porque se metaboliza en 2,3-hexanodiona neurotóxico muy potente)...
Hidrocarburos aromáticos benceno (anillo principal aromático, es carcinógeno, lo lleva más la gasolina sin plomo), tolueno, xileno...
Hidrocarburos halogenados cloroformo, tricloroetileno, tetracloruro de C (disolvente de productos en seco), halotano, enfluorane (muy buenos disolventes pero muy problemáticos).
Cetonas acetona.
Éter éter dietílico (buen disolvente y anestésico). Muy explosivo. Punto de ebullición de 35ºC.
Alcoholes metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, etilenglicol, fenol...
Aldehídos formaldehído, acetaldehído...
Nitrilos acetonitrilo...
ALQUITRÁN
Muy variable. 50% betún y 50% otros compuestos como el benceno, tolueno, xilenos, naftalenos, fenoles, cresoles y amoniacos.
Les gusta mucho a los cerdos. También a los gatos (muy susceptible para la glucoronoconjugación).
La sintomatología que produce es anorexia, depresión, debilidad, ictericia, taquipnea y muerte.
Los esnifadores de cola usaban el benceno y, ahora, el tolueno.
FENOLES Y CRESOLES
Usados como desinfectantes, ungüentos, preservación de la madera (palos de electricidad y teléfonos, traviesas de la vía...).
Afecta a gatos principalmente.
La sintomatología es depresión, vómitos, incoordinación, convulsiones, coma y muerte.
El tratamiento consiste en emesis o lavado gástrico, glucosa salina IV, estimulantes del sistema nervioso...
Tiene mal pronóstico.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS
Sobre todo se forman en la combustión de materia orgánica, volcanes, incendios forestales, alimentos ahumados o alimentos sometidos a altas temperaturas, motores de combustión interna, tabaco (sobre todo benzopireno).
Necesitan la activación metabólica.
Son carcinógenos.
No es recomendable basar la dieta en estos productos.
DAÑOS AL CUERPO
Inhalación: Altas concentraciones de vapores de metanol pueden causar la muerte.
El primer síntoma de envenenamiento con Metanol es la ceguera ya que daña el nervio óptico.
El Etanol, es la droga más antigua usada por el hombre, es una de las drogas que provoca mas dependencia afectando principalmente al hígado. El Alcohólico sufre una variación biológica cualitativa de la respuesta del sistema nervioso.
Sistema Digestivo: Irrita la mucosa del esófago, el estomago, y el intestino cuyas funciones digestivas altera. También puede originar diarrea crónica y cirrosis hepática, enfermedad en la cual el tejido normal del hígado es reemplazado por cicatrices fibrosas que impiden el cumplimiento de las importantes funciones de este órgano.
Sistema Respiratorio: Causa neumonías, abscesos pulmonares.
Sistema Circulatorio: produce insuficiencia cardiaca, alteraciones del ritmo de sus latidos, agrandamiento del corazón e hipertensión. Disminuye la actividad de los leucocitos y la resistencia de las enfermedades.
Sistema Muscular: origina inflamaciones y calambres.
Sistema Nervioso: provoca desinhibiciones, lentitud en los reflejos, incoordinación muscular, dificultades en la memoria, desorientación en el tiempo y espacio. Además ocasiona modificaciones en el carácter, con periodos de tristeza, de pereza, de irritabilidad y de violencia, pesadillas, alucinaciones nocturnas especialmente relacionadas con precipicios y con animales, monstruos que lo atacan.
En la piel: causa dilatación capilar y le da un color rojo oscuro y un aspecto rugoso en la cara, especialmente en la nariz.
En la visión: la alcoholemia excesiva estecla el campo visual, que normalmente es de uno 180º. Provoca así la “visión túnel” que impide al conductor percibir los vehículos las personas que se aproximen a ambos lados trasversales.
El Metanol, se utiliza como disolvente, anticongelante, desnaturalizante del “alcohol de quemar” y para la fabricaron de barnices, plásticos, y otros compuestos orgánicos. Hace un tiempo se experimento que con dosis muy pequeñas de Metanol disueltas en agua se obtiene muchos beneficios en plantas de clasificación C3 y en condiciones de cálidas y soleadas. Esta solución facilitaba el crecimiento de cosechas más frecuentes y mayores, minimizaba el uso de agua en el riego y una reducción en el uso de plaguicidas
El Etanol, además de utilizarse para la producción de bebidas alcohólicas, su fin esta destinado a el uso industrial y se emplea como disolvente en farmacia, perfumería y en compuestos orgánicos.
El Propanol, se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; es usado como un disolvente importante, su uso ams común es en forma de quitaesmalte. Además se utiliza como desnaturalizante, generalmente mezclado con otros compuestos.
CONCLUSIONES
Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:
Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.: propanol)
Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.e.: alcohol propílico)
En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el grupo -OH.
Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador más bajo posible.
Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.
En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.
En un alcohol primario, el carbono que soporta el grupo OH tiene un estado de oxidación formal -1 por lo que aún tiene múltiples posibilidades de oxidación.
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente.
Los alcoholes son usado muy comúnmente en objetos que son del uso diario, por eso la producción del alcohol el cual en muchos países es utilizado hasta como combustible es esencia
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